www.didactic.ro

[elenagabriela]

As dori sa ma ajutati cu rezolvarea acestei probleme. Va multumesc anticipat.

Reactia de hidroliza a R-(+)-1-cloro-feniletanului.
1.Scrieti ecuatia reactiei chimice de hidroliza a R-(+)-1cloro-1-feniletanului.
2.Prezentati mecanismul reactiei de hidroliza a R-(+)-1-cloro-1-feniletanului: ecuatia cinetica, stereochimia intermediarului, stereochimia produsilor de reactie.

[mihaimdl]

Problema este incompleta: nu se spune solventul in care are loc hidroliza: apos. alcoolic, acid acetc/acetat, puternic bazic, slab bazic. Se poate discuta cel putin o ora pe tema respectiva. Poate a adresa de mail ar fi utila si macar o serie de informatii pot trimite pentru a sti de unde sa se porneasca in rezolvarea problemei.

[real]

am dubii ca treaba aia e solubila in apa.. adevarul e ca nici nu l-am scris sa vad exact cum arata
oricum, dupa cum zicea si mihaimdl, problema e incompleta
dar.. bibliografie recomandata pt asta:
"Chimie organica" - C. D. Nenitescu, Ed. Didactica si Pedagogica, '74 sau '80 dupa caz (ed. 7 sau 8, care sunt dfapt identice )
"Chimie organica" - Margareta Avram, Ed. Zecasin, '94
^ambele in 2 vol.
"Mecanisme de reactie in chimia organica" - Florin Badea, Ed. Stiintifica, '73
"Stereochimie" - Florin Badea, F. Kerek, Ed. Stiintifica, '74

[mihaimdl]

Nu e solubila, dar de hidrolizat poate sa hidrolizeze in mediu apos-alcoolic, bazic. Problema e ca daca mediul e prea bazic si mai mult apos atunci reactia de substitutie nucleofila este la concurenta cu cea de eliminare. Daca mediul nu e foarte bazic si apa-alcool, atunci exista concurenta intre substitutia nucleofila monomoleculara (caz in care are loc racemizarea produsului de reactie) si substitutia nucleofila bimoleculara (care are loc cu inversie de configuratie). O reactie de substitutie nucleofila la carbon saturat este dependenta (intre multe altele!) de structura substratului supus hidrolizei. In cazul de fata, centrul de reactie fiind un carbon benzilic, cationul format in substitutia monomoleculara este stabilizat de nuceul aromatic (efect mezomer atragator cu delocalizarea sarcinii pozitive pe nucleu) si de efectul inductiv donor al metilului. Deci reactia de substitutie monomoleculara este favorizata de structura substratului. Pe de alta parte nu poate fi exclusa substitutia nucleofila bimoleculara. Oricum, teoria e frumoasa, dar din punct de vedere al experimentului sunt foarte multe aspecte care trebuie luate in considerare. Bibliografia data de real e foarte buna, mai ales mecanismele de reactie (F. Badea, cap III si IV pag 125-295). Mai poate fi citita o introducere in domeniu pe site-ul univ Calgary: http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351 ... ch8-0.html

[pepu]

In aceasta forma ,cu modificare izomerul (-), problema a fost data in doi ani la rand la titularizare !

[mihaimdl]

Din pacate foarte multe probleme de chimie se dau doar pentru a scrie o succesiune de reactii (in general corecta din punct de vedere teoretic si, cu ceva cunostinte si abilitate in rezolvarea unor scheme rezolvarea nu ar trebui sa constituie ceva deosebit). Dar, in acest fel se pierde esenta chimiei: intelegerea fenomenului chimic, dependent de reactanti si conditii de reactie. Cred ca asemenea probleme ar trebui discutate in cadrul unor seminarii stiintifice nu date la examene (sau pot fi date dar formularile sa fie precise in privinta reactantilor si a conditiilor). Dar cred ca discutia deja depaseste cadrul topicului initial. Sper ca elenagabriela sa fi gasit informatiile necesare in bibliografia postata.

[real]

scriu aici ca sa nu fac subiect nou..
pentru cei care vor sa inteleaga foarte bine stereochimia dar nu prea vad in spatiu recomand seturi de construit molecule (e drept ca eu l-am comandat de pe net din afara..)

si scuzati imaginea imensa, dar nu putea site-ul respectiv sa uploadeze la o dimensiune mai mica

molecula construita de mine acolo este endosulfan (forma alfa, un pesticid)